Montefioralle, qui appartenait aux familles Buondelmonti et Ricasoli, était à l’origine un château présentant un donjon central et des murs épais. Les murs entourent aujourd’hui des maisons et l’église a été construite sur la partie la plus haute du bourg, au sommet de la colline. Jusqu’au milieu du 18ème siècle, Montefioralle comptait une population plus importante que Greve, mais avec la fin des guerres entre Florence et Sienne, et en raison du fait que la population dépassait les capacités d’accueil du château, la population se déplaça vers l’emplacement du marché, sur la rivière Greve, et le lieu appelé Mercato di Greve – est aujourd’hui devenu Greve in Chianti. Montefioralle abrite également une maison réputée pour avoir été le lieu de naissance de Amerigo Vespucci.