Montefioralle , appartenuto alle famiglie Buondelmonti e Ricasoli era originalmente un castello circondato da spesse mura. Le mura adesso ospitano le case e la chiesa. È stata costruita sulla parte più alta in cima alla collina. Nel 18° secolo Montefioralle aveva un numero di abitanti più alto di Greve, ma al termine della guerra tra Firenze e Siena ci fu un incremento spropositato della popolazione del castello e molti si spostarono verso l’area del mercato sul fiume Greve , Mercato di Greve – ora Greve in Chianti. Dentro Montefioralle c’è la casa considerata la casa natale di Amerigo Vespucci.